Der er gjort nye fremskridt med den samlede syntese af Codonopiloneolignanin A, et nyt naturprodukt af lignaner

For nylig har forskergruppen for lektor Hongdong Hao fra School of Chemistry and Pharmacy of Northwest A& F University gjort nye fremskridt med den samlede syntese af Codonopiloneolignanin A, et nyt lignanbaseret naturprodukt og relateret forskning resultaterne er blevet offentliggjort i" Organic Letters" ;. Gao Zhiyu og professor Ren Li er de første forfattere, og lektor Hao Hongdong er den tilsvarende forfatter.

Codonopiloneolignanin A er et nyt naturprodukt af lignaner med et unikt broringskelet, der blev isoleret fra rødderne til den almindeligt anvendte kinesiske medicin Codonopsis pilosula af professor Shi Jiangong fra Chinese Academy of Medical Sciences Peking Union Medical Research Institute i 2015. Strukturen af dette naturprodukt indeholder fire på hinanden følgende kirale centre og to pentasubstituerede benzenringe; derfor er det en stor udfordring at opnå sin totale syntese.

For nylig startede Hao Hongdongs forskerhold fra det kommercielle syringaldehyd og syntetiserede benzocycloheptanon 20 i gramskala ved hjælp af Stille-kobling og Ring-Closing Metathesis (RCM) reaktioner; efterfølgende gennem nukleofil additionsreaktion med andre Et arylfragment blev forbundet for at konstruere forløberen for nøglereaktionen. Under virkningen af ​​SnCl4 blev den intramolekylære benzylcarbokation og styren strukturelle enhed [3+2] cycloadditionsreaktion realiseret for første gang, og Codonopiloneolignanin blev effektivt konstrueret. Det unikke brodannede ringskelet af A blev bekræftet af røntgenstråle-krystal-diffraktion, og derefter blev beskyttelsesgruppen fjernet for at fuldføre den totale syntese af codonopiloneolignanin A i 12 trin.